新一代寬客的故事讀起來普普通通，相反，索普每次出場都技驚四座，是這本書當之無愧的主角。索普曾經和申農一起研究二十一點，發明算牌系統寫就《戰勝莊家》一書。後來他的興趣轉到投資市場，建立了可換股債券的套利系統，復又寫成《戰勝市場》，啟發了後來好幾代的寬客。不過最有趣的還數索普已經決定死後將自己冷藏，有待科技進步起死回生。他算過自己成功的機率有 2%，「這可說是《戰勝莊家》的終極版本」。 書末，年過八十的索普來到了 PIMCO 總部，和格羅斯大談風險管理之道，兩人你來我往，仿佛兩位武林前輩煮酒論劍。
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